Nơi đây có những dãy nhà nửa gỗ (Fachwerkhaus) nối liền nhau lâu đời nhất ở Đức (được xây dựng từ năm 1328-1331) và thậm chí được kết nối với nhau bằng những căn hầm hình vòm khổng lồ. Chỉ cách Stuttgart sầm uất hiện đại 17km nhưng khi ở Esslingen, bạn như lạc vào ngôi làng thời Trung cổ. Mạng lưới những kênh đào nhỏ trong khu phố cổ được biết đến với tên Little Venice.
Fachwerkhaus là cách sử dụng khung gỗ nổi tiếng nhất trong xây dựng công trình ở Đức và các vùng lớn của Thụy Sỹ, Pháp. Nó là một kết cấu khung xương làm bằng gỗ, trong đó giằng ngang (ví dụ để chịu tải trọng gió) được thực hiện bằng các thanh chống nghiêng và các khoảng trống được lấp đầy bằng lớp trát hoặc bằng gạch xây, gỗ tròn được xẻ thành các dầm đơn thân với mặt cắt ngang hình vuông bằng rìu rộng. Các tấm gỗ được kết nối để tránh các chốt kim loại như đinh vít. Ở thị trấn cổ Esslingen có hơn 200 ngôi nhà nửa gỗ như thế này.
Chợ ngoài trời Esslingen có lịch sử từ năm 866, chợ mở vào Thứ 4 và Thứ 7 hàng tuần từ 7 giờ đến 12 giờ 30 với hơn 50 gian hàng bán các mặt hàng tươi ngon. Chợ Giáng sinh ở Esslingen cũng là một trong những chợ Giáng sinh đẹp nổi tiếng ở Đức, năm nay chợ mở cửa từ 23/11 đến 22/12.
