Trước tiên, phải làm rõ một chút về gia đình cụ. Cụ là con của Nguyễn Phi Khanh, tiến sĩ cuối đời Trần, và bà Trần Thị Thái, con gái quan tư đồ Chương Túc Quốc thượng hầu Trần Nguyên Đán. Nếu văn hoa thì sự ra đời của cụ là kết quả của một câu chuyện tình đầy sóng gió, vượt qua định kiến “Môn đăng hộ đối”. Còn nếu nói thẳng ra thì đây là một pha rước rể khẩn cấp của cụ tư đồ để tránh cho con gái mang tiếng chửa hoang.
Đại Việt Sử Ký toàn thư còn ghi chép lại câu chuyện này như sau:
“Vào năm Xương Phù thứ 9 (1385) đời Trần Phế Đế, Nguyên Đán có hai người con gái, con trưởng tên là Thái […]. Sai nho sinh đem văn học dạy cho hai người. Nguyễn Ứng Long (tên lúc đó của Nguyễn Phi Khanh) dạy Thái […]. Ứng Long nhân gần gũi lả lơi, làm thơ ca quốc ngữ khêu gợi Thái, thông dâm với Thái,[…]. Thái có thai, Ứng Long bỏ trốn. Đến ngày Thái đẻ, Nguyên Đán hỏi Ứng Long ở đâu. Người nhà trả lời là Ứng Long sợ tội trốn đi rồi.Nguyên Đán nói: “Vận nước sắp hết, biết đâu chẳng phải là trời xui nên thế, vị tất không phải là phúc.” Bèn cho gọi chàng về bảo rằng: “Người xưa cũng đã có chuyện này. [Các ngươi] không thấy chuyện Văn Quân với Tương Như (1) hay sao? Nếu [các ngươi] làm được như Tương Như, truyền lại danh tiếng cho đời sau thì đó là điều mong muốn của ta.”
Thế là từ một chàng nho sinh bỗng trở thành con rể của bậc thượng trụ quốc! (Thời nay gọi là chạn vương cũng không sai cho lắm!) Nguyễn Ứng Long cảm ơn sâu nặng, chăm chỉ học hành. Đến khi thi đỗ, ông được vào yết kiến vua trên, giãi bày sự tình. Thượng hoàng nghe ông kể, nói: “Bọn chúng có vợ giàu sang, như thế là kẻ dưới mà dám phạm thượng, bỏ không dùng”.
Về sau, mẹ ông mất sớm, bố ông ở rể ở nhà ngoại, anh em Nguyễn Trãi ở nhà ông ngoại là Trần Nguyên Đán. Đến năm 1390 thì ông ngoại Trần Nguyên Đán mất, Nguyễn Ứng Long dời về thôn Trại Ổi (Ngọc Ổi) làng Nhị Khê (nay thuộc huyện Thường Tín, Hà Nội) một mình nuôi các con.
Chú thích:
(1) Tức chuyện tình của Tư Mã Tương Như với quả phụ Trác Văn Quân thời Hán. Thương nàng cô độc, ông đã sáng tác bài Phượng cầu hoàng để tỏ tình với nàng và được nàng chấp thuận. Sau này, dù phải chịu nhiều dè bỉu của những người đời, cả hai vẫn sống hạnh phúc, cho ra đời nhiều tác phẩm đẻ đời.