Vào ngày 18/4/1942, Không quân Hoa Kỳ tấn công Nhật Bản lần đầu tiên trong Thế chiến thứ hai. 16 máy bay ném bom B-25 Mitchell đã tiến hành các cuộc không kích bất ngờ vào các mục tiêu quân sự và công nghiệp ở Tokyo và một số thành phố khác. Cái gọi là ‘Cuộc đột kích Doolittle’ (được đặt theo tên của Trung tá James Doolittle, người chỉ huy nó) là để trả đũa cho cuộc tấn công âm thầm của Nhật Bản vào căn cứ hải quân của Hạm đội Thái Bình Dương Hoa Kỳ tại Trân Châu Cảng vào ngày 7/12/1941.
Do các tàu tuần tra của Hải quân Đế quốc Nhật Bản phát hiện nhóm tác chiến tàu sân bay Hoa Kỳ đang lén lút di chuyển về phía bờ biển của Nhật Bản, các máy bay ném bom đã phải được điều động sớm hơn nhiều so với kế hoạch. Tuy nhiên, máy bay được nạp thêm lượng xăng dự trữ nhưng có thể vẫn chưa đủ để các máy bay ném bom không quay trở lại hàng không mẫu hạm của họ, USS Hornet, vốn đã rời vùng biển nguy hiểm, mà đến các sân bay xa xôi của đồng minh Trung Quốc. Không phải tất cả các máy bay của Doolittle đều cố gắng tìm đường quay trở lại lãnh thổ do quân Tưởng Giới Thạch kiểm soát. Phi hành đoàn do đại uý Edward J. York chỉ huy, nhận ra rằng lượng nhiên liệu còn lại không đủ để đưa họ đến Trung Quốc, đã quyết định đổ bộ lên lãnh thổ của một đồng minh khác của Hoa Kỳ – Liên Xô. Vấn đề duy nhất là các phi công Mỹ đã bị cấm làm điều đó theo những điều khoản nghiêm ngặt nhất. Vào thời điểm đó, Liên Xô và Hoa Kỳ thực sự có quan hệ đồng minh, nhưng họ chỉ mở rộng sang cuộc chiến chống Đức ở Châu Âu. Sau khi ký một hiệp ước trung lập với Tokyo vào ngày 13/4/1941, Moscow đứng ngoài cuộc xung đột vũ trang ở Thái Bình Dương.
Sau khi bay dọc theo đường bờ biển của Liên Xô và bỏ qua Vladivostok, chiếc B-25 của York bay vào không phận Liên Xô trong khu vực Mũi Sysoyev, nơi nó bị lực lượng phòng không thuộc Hạm đội Thái Bình Dương của Liên Xô phát hiện. Tuy nhiên, họ không được báo động vì nhầm máy bay Mỹ với máy bay ném bom Yak-4 của Liên Xô đang quay trở lại căn cứ. Chỉ đến 5 giờ rưỡi chiều, sau khi máy bay chiến đấu Mỹ xuất hiện trên sân bay quân sự Unashi cách cảng Nakhodka vài chục km, hai tiêm kích I-15 lao vào đánh chặn, sẵn sàng tấn công. Tuy nhiên, họ không ngăn được chiếc máy bay ném bom, lúc này đã cạn bình nhiên liệu, hạ cánh. Các quân nhân Liên Xô đã vô cùng ngạc nhiên khi thấy năm người Mỹ (hai phi công, một hoa tiêu, một kỹ sư bay và một xạ thủ), nhưng họ vẫn chào đón nồng nhiệt, cho họ ngủ qua đêm và cho họ ăn. Ngay sau đó, Đại tá Gubanov, Phó Tư lệnh Lực lượng Không quân, Hạm đội Thái Bình Dương, đến sân bay cùng với một thông dịch viên.
Ban đầu người Mỹ nói rằng họ đã bay đến từ Alaska. Tuy nhiên, Gubanov đã tình cờ được thông báo về vụ đánh bom Tokyo và các phi công phải thừa nhận rằng họ đã tham gia cuộc không kích. York nhớ lại vào năm 1943: Tôi hỏi anh ấy liệu anh ấy có chuẩn bị xăng cho chúng tôi không và nếu có, chúng tôi sẽ cất cánh vào sáng sớm hôm sau và tiến đến Trung Quốc. Anh ấy đã đồng ý. Tuy nhiên, nó không đơn giản như vậy. Liên Xô không thể để các phi công đã ném bom Tokyo đi mà không bị Nhật Bản đáp trả quyết liệt, nước có vị thế ở Viễn Đông khi đó đang mạnh hơn bao giờ hết. Mặt khác, Moscow không muốn gây tranh cãi với một đồng minh mới vừa bắt đầu cung cấp vũ khí và nguyên liệu thô cho Liên Xô theo chương trình Lend-Lease.
Cuối cùng, chiếc B-25 đã bị bắt giữ cùng phi hành đoàn và William Standley, Đại sứ Hoa Kỳ tại Liên Xô đưa ra phản đối chính thức. Đồng thời, Liên Xô đảm bảo một cách không chính thức với Washington rằng họ sẽ cố gắng tìm ra cách thoát khỏi tình huống phù hợp với mọi người và trong thời gian đó, các quân nhân Hoa Kỳ sẽ được đối xử tốt và trong điều kiện thoải mái. Phi hành đoàn được cử đến Khabarovsk, nơi nó có cuộc gặp với Tướng Iosif Apanasenko, chỉ huy Phương diện quân Viễn Đông. Sau cuộc gặp gỡ này, cuộc phiêu lưu của người Mỹ bắt đầu – họ được đưa bằng tàu hỏa, máy bay và phà qua toàn bộ Siberia đến Vùng Ural và Volga và rời đi trong nhiều tuần để sống ở các thị trấn và ngôi làng nhỏ khác nhau. Đại sứ quán Hoa Kỳ nhận được thông tin cập nhật thường xuyên về nơi ở của họ.
Trong suốt 8 tháng, các phi công Mỹ ở lại thị trấn nhỏ Okhansk bên bờ sông Kama. York nhớ lại: Khoảng bốn tháng sau khi chúng tôi đến đó, những lính canh cuối cùng rời đi và chúng tôi đang sống trong một ngôi nhà. Chúng tôi được tự do đi quanh thị trấn. Đến lúc này, chúng tôi đã học đủ thứ ngôn ngữ mà nếu bị chặn lại và yêu cầu cung cấp giấy tờ, chúng tôi có thể nói cho họ biết chúng tôi là ai. Tất nhiên, họ biết. Hầu hết mọi người trong thị trấn đều biết. Phi hành đoàn đã được phép gặp các nhà ngoại giao Mỹ nhiều lần. Vào tháng 9/1942, họ đã tìm cách nói chuyện với Tướng Omar Bradley, lúc đó, đang ở Liên Xô giám sát cầu hàng không ALSIB (Alaska-Siberia), cùng với đó máy bay quân sự của Hoa Kỳ đã đến Liên Xô. Khi biết rằng các phi công đang có ý định trốn thoát, Bradley đã khuyên họ nên từ bỏ ý định này và không vi phạm. Cuộc chạy trốn cuối cùng sẽ diễn ra, chỉ có điều nó sẽ được tổ chức không phải bởi người Mỹ, mà bởi các cơ quan đặc biệt của Liên Xô.
Tình hình với phi hành đoàn B-25 bắt đầu thay đổi vào đầu năm 1943. Vợ của Đại úy York kiến nghị Tổng thống Roosevelt thả phi hành đoàn và ông đã đưa ra yêu cầu cá nhân với Stalin. Bản thân ban lãnh đạo Liên Xô cũng bắt đầu ít động tâm hơn về vấn đề này, chủ yếu là vì cho rằng có một điểm mấu chốt đã đạt được trong cuộc chiến sau thất bại của quân Đức tại Stalingrad và thất bại của quân Nhật trong trận Guadalcanal. Tuy nhiên, vẫn không thể đơn giản thả các phi công như vậy và NKVD được chỉ thị tổ chức một cuộc chạy trốn cho họ qua biên giới Liên Xô-Iran. Hơn nữa, bản thân người Mỹ phải tin rằng họ đang hành động theo sáng kiến của riêng họ.
Vào tháng 3/1943, thủy thủ đoàn được cử đến phía nam của Liên Xô, nơi họ được cho là làm việc tại một sân bay ở Ashkhabad. Trên chuyến tàu đến thủ đô của Cộng hòa Xã hội Chủ nghĩa Xô viết Turkmen, Thiếu tá Vladimir Boyarsky của NKVD, đóng giả là Thiếu tá Alexander Yakimenko của Hồng quân, đã bắt đầu kết bạn với các phi công và sau đó duy trì liên lạc với họ sau khi họ đã đến đích. Anh nhanh chóng thuyết phục người Mỹ rằng anh thông cảm với hoàn cảnh khó khăn của họ và anh thực sự muốn giúp họ trở về nhà. Boyarsky kể lại: Từ những ngày đầu tiên đến Turkmenistan, tôi đã lên kế hoạch với lính biên phòng về cách người Mỹ vượt biên. Điều quan trọng là họ nên tin rằng họ đã tự lên kế hoạch trốn khỏi Liên Xô. Để đạt được mục tiêu này, cách Ashkhabad gần 20 km về phía đông nam, gần với Iran, chúng tôi đã thiết lập một vùng đất giả mạo không người nhằm mục đích đánh dấu biên giới Liên Xô-Iran.
Boyarsky đã giới thiệu cho người Mỹ một người đàn ông NKVD khác, đóng vai một tên buôn lậu. Với 250 đô la, anh ta sẽ đưa họ bằng xe tải đến “biên giới”, nơi họ phải tự mình vượt qua một cách bí mật và sau đó anh ta sẽ đón họ một lần nữa ở phía bên kia. Boyarsky nhớ lại vào đêm 10-11/5 khi những người này trốn thoát: Bạn nên thấy người Mỹ, dưới ánh trăng, nhìn xung quanh và quỳ gối để chui xuống hàng rào thép gai do người Nga dựng lên, khi họ chạy trốn đến tự do. Tại một địa điểm thích hợp, chúng tôi đã khéo léo dàn dựng kịch bản chân thực về một nhóm kẻ xâm nhập thực hiện một cuộc vượt biên trái phép. Đón người Mỹ về phía “Iran”, “kẻ buôn lậu” đã đưa họ qua những gì bây giờ là các đồn biên phòng thực sự mà không gặp bất kỳ rắc rối nào, một điều dễ dàng thực hiện.
Sau cuộc tiến quân chung của họ vào Iran thân Đức cùng với Anh vào tháng 8/1941, Quân đội Liên Xô hiện diện ở miền bắc của đất nước và thực tế không có cuộc kiểm tra nào được thực hiện trên biên giới. Khi đến thành phố Mashhad, các thành viên phi hành đoàn không nghi ngờ gì đã nộp đơn vào lãnh sự quán Anh và đã có mặt tại Washington vào ngày 24/5. Nhiều năm sau khi kết thúc hành trình 13 tháng qua Liên Xô, xạ thủ David W. Pohl đã lên tiếng nghi ngờ rằng toàn bộ cuộc chạy trốn của họ là do Bộ Tổng tham mưu Liên Xô và NKVD thiết kế. Tuy nhiên, Robert G. Emmens không đồng ý: Cuộc chạy trốn của chúng tôi là thật. Chúng tôi phải trả giá từng xu mà chúng tôi có… [Yakimenko] đã hôn mỗi người chúng tôi khi chúng tôi rời xa anh ấy… Anh ấy đã rơm rớm nước mắt.
