La Pietà, được Michelangelo tạc từ năm 1498 đến 1499 khi ông vừa 22 tuổi. Pho tượng mô tả lại cảnh đức mẹ đang ôm xác chúa Jesus sau khi ông được đỡ khỏi thập giá, tượng được tạc từ đá cẩm thạch trắng với kích thước 1,74 m x 1,95 m, có rất nhiều bảng mô tả cảnh tượng này, nhưng pho tượng của ông vẫn được xem là nổi bậc nhất, tượng ban đầu được hồng y Jean De Billheres đặt Michelangelo cho nhà nguyện của vương cung thánh đường thánh Peter.
Tượng có bố cục hình kim tự tháp, một bố cục cực kỳ thịnh hành vào thời phục hưng, mà ta có thể thấy ở một tác phẩm khác của Michelangelo là bức Doni tondo. Để chúa Jesus có thể nằm trên đùi đức mẹ, ông đã tạc cơ thể của đức mẹ lớn vào cao hơn chúa Jesus nếu đức mẹ có thể ” đứng lên”. Tuy nhiên nhờ vào kỹ thuật bậc thầy của mình, ông đã tạc các nếp vải để che giấu một cơ thể sai tỷ lệ như vậy, khiến cho bức tượng thêm hài hòa và cơ thể đức mẹ trông logic hơn.
Bức tượng ra đời nhưng một bông hoa đỏ nở giữa một cánh đồng xanh, các họa sĩ, những nhà điêu khắc gia gần xa đã xem đây như là một kiệt tác được tạc bởi đôi bàn tay của 1 chàng trai 22 tuổi, tiếng tăm của ông lan xa. Tuy vậy vẫn có một vài kẻ ghen tỵ tài năng của ông. Chúng chê bai bức tượng rằng tại sao ông lại tạc gương mặt đức trinh nữ lại còn trẻ hơn cả con mình, đức Jesus đã 33 tuổi. Ông đã trả lời một cách hùng hồn rằng:
” Các người nên biết rằng phụ nữ trinh tiết thường sẽ giữ được xuân thời hơn những kẻ khác không? Huống chi đức mẹ chưa một lần có những ham muốn nhục dục thì người còn giữ được sắc xuân lâu như thế nào nữa?”
Bức tượng được đặt tại saint Peter’s basilica, đã thu hút rất nhiều công chúng đến chiêm ngưỡng. Vào một buổi sáng Michelangelo bắt gặp một nhóm người từ Lombardy họ vừa xem tượng và vừa kháo nhau rằng tác giả của pho tượng kiệt tác này là “Il Gobbo” tức là Cristofo Solari, một điêu khắc gia nổi tiếng ở xứ Milan. Tuy rất bực về sự gán ghép sai lầm này, nhưng ngạc nhiên làm sao, một Michelangelo cao ngạo đã không bực tức với đám người đáng ghét này, nhưng vào đêm hôm ấy, ông đã mang dụng cụ và lẻn vào tòa thánh để khắc tên ông lên ngực của bức tượng. Và đây cũng là tác phẩm duy nhất của ông có chữ ký tác giả.
